Winamp - zdarma, relativně malý balík nenáročný na instalaci (narozdíl od Itunes) a zvládne většinu (všechny co potřebuji) funkcí obsloužit...a hlavně není problém s párováním.

Jinak http://www.mujipod.cz/ - zde diskuzní forum, svého času to tam žilo, a lidé byli ochotní.