Mám to stejně, lepší způsob neznám.
Co se týče chování WMP, to je normální, nic lepšího nevymyslíš. Opravte mě někdo pokud se pletu, ale přepnutí výstupního zařízení za běhu programu nelze ze strany woken nijak rozumně zajistit. Jediná možnost jak tohle umožnit je podpora přímo v daném programu (jo u WMP by se to sakra hodilo), ale jinak mě nic nenapadá. Například ve Winampu to sice trochu kostrbatě, ale jde, musí se dát STOP, přehodit zvukový zařízení a pak zas PLAY.