Možná by pomohlo nevinné else, možná... Zkus to takhle, připadně sem hodit kus kódu, jak to tam blbne...
Kód:
#include <iostream>

using namespace std;

int main() {
string a;
while(1){
cout << a.size() << endl;
getline(cin, a);
if (a.size()!=0) break;
else
cout << "Musis neco zadat." << endl;
} 
}