No já si naopak myslím, že právě HTML stránky budou pro někoho, kdo pc nějak zvláště neovládá, úplně nejlepší...Nějaké obrázkové ikonky a různá menu a dialogy, to je imho dosti matoucí pro občasné uživatele...mám s tím vlastní zkušenosti, když jsem dělal jeden evidenční program Navic s HTML pak není takový problém s tiskem.
A navíc mi příjde, že by to pro tebe byla nejschůdnější cesta..a asi i nejlevnější...
Jinak jako server bych použil třeba Apache

Ale je to na tobě