Citace Původně odeslal LM
zkoušel jsi zapnout ve Winamp preferences (CTRL+F) / Options položku - Sort files on load ?

Používám sice verzi 2.95, ale třeba to tam budeš mít taky ;]
Tu sem v 2.95 zaskrtnul, ale stejne kdyz treba otevru nejakej adresar pres pravy tlacitko, tak to neseradi